El primer documento escrito donde aparece el nombre de Olivenza data de la primera mitad del siglo XIII. En aquella época era una pequeña aldea que surgió como repoblación templaria. En efecto, Alfonso IX tomó Badajoz a los moros con ayuda de templarios, a quienes premió con los enclaves de Burguillos y Alconchel. Este primer núcleo templario, con nombre de base mozárabe “oliva” y sufijo templario “entia” aparece documentado en los primeros tiempos como Oliventia y Olivencia. De la primera etapa templaria no queda ni el Castillo ni la Iglesia, aunque sí vestigios importantes en la toponimia y en el derecho consuetudinario, como el Fuero del Baylío.

El Concejo de Badajoz y el Obispado, entablan pleito con la orden templaria, ante Alfonso X, acusándola de haber poblado Olivenza en tierras suyas. El rey les da la razón.

A finales de ese siglo, en 1297, por el Tratado de Alcañices, pasa a Portugal, junto con Campo Maior, Ouguela, San Felix de los Gallegos, Riba Coa y otras tierras también castellanas. A cambio, a Castilla pasaron Aroche y Aracena. Comienza así la historia de la Olivenza portuguesa. Su primer rey, D. Dinis, le otorga Foral en 1298 y manda construir la primera muralla, en 1306, ganando la categoría de Villa, que mantendría durante toda su historia portuguesa. La piedra fundacional del castillo que recuerda esta fecha se guarda en el Museo Etnográfico.

Afonso IV le manda hacer el alcázar del castillo y posteriormente D. João II manda construir la cava.

D. Manuel I, sucesor de D. João II, le concede nuevo Foral, y acrecienta los títulos de Noble y Leal al de Notable. Son de este reinado la mayor parte de sus más importantes monumentos: Puende Ayuda (1509), unión del enclave Oliventino con Portugal. La iglesia de Santa Mª Magdalena (1512), hermoso ejemplar de estilo manuelino, mandada construir por Fray Enrique de Coimbra, confesor de este rey, y obispo de Ceuta que fijó la residencia del obispado en la Villa. Reposando sus restos en la capilla del lado del Evangelio. Del reinado de D. Manuel es también la puerta manuelina del Ayuntamiento y la Santa Casa de Misericordia, con su hermosa capilla del Espíritu Santo, reformada con retablos barrocos y azulejería historiada forrando sus paredes hasta la altura de las bóvedas.

Siendo rey de España y Portugal Felipe II, se empieza a reconstruir la iglesia matriz de Santa Mª del Castillo, sobre el espacio que había ocupado la primitiva del siglo XIII. André de Arenas construye un tempo en estilo renacimiento tardío, sobrio y esbelto. Las obras se extienden entre 1584 y 1627. Posteriormente se le añaden retablos barrocos de talla dorada y el mayor Árbol de Jessé que se conserva.

En el siglo XVII, para las guerras de Restauración, se construye la cuarta muralla de Olivenza, abaluartada. En ella destaca hoy una hermosa puerta en mármol de sillares almohadillados: la Puerta del Calvario. Esta muralla defendió a Olivenza de los tres sitios a que fue sometida por las tropas españolas.

En 1709, durante la Guerra de Sucesión al Trono de España, el marqués de Bay, General del ejército español, vuela los arcos centrales del puente de Ayuda, quedando inutilizado hasta hoy.

En 1801, por el Tratado de Badajoz que pone fin a la llamada Guerra de las Naranjas, consecuencia de las campañas napoleónicas, Godoy impone a Portugal la entrega de Olivenza, quedando el río Guadiana como frontera. Empieza así la historia de la Olivenza española. Carlos IV, en 1802, ratifica su carácter de Notable, manteniéndola así fuera de la dependencia de la ciudad de Badajoz.

El 22 de enero de 1811, las tropas francesas bajo el mando del mariscal Soult toman Olivenza, siendo expulsadas en abril por tropas inglesas y portuguesas. En 1815, en el Tratado de Viena, Portugal consigue incluir el artículo 105, por el que las potencias vencedoras de Napoleón solicitan que España devuelva Olivenza a Portugal “a la mayor brevedad posible”, reconociendo las justas reivindicaciones lusas.

En 1834 se eleva la villa a cabeza de Partido Judicial, durante la regencia de María Cristina.

En ese mismo siglo XIX, la reina Isabel II, en 1858, otorga el título de Ciudad a la antigua Villa, y en 1868 regala una túnica al patrón, Señor de los Pasos.

Continúa hasta nuestros días su progreso, con realizaciones importantes, ya en el siglo XX, como el Mercado de Abastos, las Escuelas del Ave María o el Pantano de Piedra Aguda, la recuperación total de su patrimonio…etc. La Muy Noble, Notable y Siempre Leal ciudad de Olivenza encara esperanzada su futuro asumiendo su pasado, bajo el acertado lema de su cronista oficial, de “ciudad abierta a dos culturas”.